PRECALIENTA el horno a 350° F.
CALIENTA el azúcar en una cacerola pequeña muy resistente sobre fuego medio-bajo. Mezcla el azúcar constantemente, de 3 a 4 minutos o hasta que se disuelva y adquiera color de caramelo. Vierte el azúcar en el fondo de un molde profundo para flan de 10 pulgadas de diámetro y rápidamente distribúyelo en el fondo y en los lados para cubrirlos.
PON la leche evaporada, la leche condensada azucarada, la calabaza, los huevos y la canela en una licuadora. Licua los ingredientes durante 5 segundos. Viértela en el molde preparado; cúbrelo ligeramente con papel de aluminio. Coloca el molde en una bandeja a Baño María con agua caliente a una pulgada de profundidad.
HORNEA durante 50 minutos o hasta que al insertar un cuchillo en el centro salga limpio. Retira el molde del agua. Déjalo enfriar sobre una rejilla de metal. Refrigéralo durante 4 horas o durante la noche.
PARA SERVIR, pasa una pequeña espátula alrededor del borde del molde. Pon un platón sobre el molde y voltéalo sacudiéndolo un poco para que se suelte el flan. Decóralo con crema endulzada batida.
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